Singapore tiếp tục phát triển, những yếu kém trong việc quản lý Các khu định cư Eo biển trở nên trầm trọng và cộng đồng thương nhân của Singapore bắt đầu chống đối mãnh liệt sự cai trị của Ấn Độ thuộc Anh. Ngày 1 tháng 4 năm 1867, chính phủ Anh Quốc chấp thuận thiết lập Các khu định cư Eo biển với vị thế là một thuộc địa vương thất riêng biệt. Thuộc địa mới này nằm dưới quyền quản lý của một thống đốc, được giám sát từ Bộ Thuộc địa tại Luân Đôn. Một hội đồng hành pháp và một hội dồng lập pháp phụ giúp cho thống đốc.[19] Mặc dù các thành viên trong hai hội đồng không do bầu cử, song theo thời gian càng có nhiều đại diện cho dân cư địa phương.

Chính phủ thuộc địa bắt đầu tiến hành một số biện pháp nhằm giải quyết các vấn đề xã hội nghiêm trọng tại Singapore. Một thể chế bảo hộ người Hoa dưới quyền Pickering được thành lập vào năm 1877 để giải quyết những nhu cầu của cộng đồng người Hoa, đặc biệt là kiểm soát những lạm dụng tồi tệ nhất trong việc mua bán phu và bảo vệ nữ giới người Hoa khỏi mại dâm ép buộc.[19] Năm 1889, Thống đốc Cecil Clementi Smith cấm chỉ các bang hội, khiến chúng chuyển sang hoạt động ngầm.[19] Tuy thế, nhiều vấn đề xã hội kéo dài đến thời kỳ hậu chiến, trong đó có thiếu hụt nhà ở, y tế và chất lượng sinh hoạt tệ. Năm 1906, Đồng Minh hội thành lập phân nhánh Nam Dương của họ tại Singapore, đóng vai trò là trụ sở của tổ chức tại Đông Nam Á.[19] Dân cư người Hoa nhập cư tại Singapore quyên góp hào phóng cho Đồng Minh hội, tổ chức này tiến hành Cách mạng Tân Hợi năm 1911, dẫn đến việc thành lập Trung Hoa Dân Quốc.

Chiến tranh thế giới thứ nhất không có ảnh hưởng nhiều đến Singapore: xung đột trong đại chiến này không lan đến Đông Nam Á. Sự kiện quân sự địa phương quan trọng nhất trong thế chiến là binh biến năm 1915 do các binh sĩ sepoy người Hồi giáo Ấn Độ đồn trú tại Singapore tiến hành.[20] Sau khi nghe được những tin đồn về việc có kế hoạch đưa họ đi chiến đấu với Đế quốc Ottoman, các binh sĩ nổi dậy, sát hại những sĩ quan của họ và một vài thường dân Anh Quốc trước khi bị quân đến từ Johor và Miến Điện trấn áp.[21]

Sau chiến tranh, chính phủ Anh Quốc dành nguồn lực đáng kể để xây dựng một căn cứ hải quân tại Singapore, một sự ngăn chặn đối với tham vọng ngày càng tăng của Đế quốc Nhật Bản. Căn cứ hoàn thành vào năm 1939, có đủ thùng nhiên liệu để hỗ trợ cho toàn bộ hải quân Anh Quốc trong sáu tháng. Winston Churchill ca ngợi nó như "Gibraltar của phương Đông." Tuy nhiên, căn cứ không có hạm đội. Hạm đội Tổ quốc của Anh Quốc đóng tại châu Âu và theo kế hoạch là sẽ nhanh chóng đi đến Singapore khi cần thiết. Tuy nhiên, sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai bùng nổ vào năm 1939, Hạm đội hoàn toàn được sử dụng để bảo vệ Anh Quốc.[22]